Debido a los estragos de Almanzor, el monasterio cae en gran decadencia. Hasta que en el año 1041, enviado por el rey Fernando I de Castilla, llegará el monje riojano Domingo Manso. Es nombrado abad y con su ímpetu restaurador y su santidad, levanta el monasterio silense. Muere el 20 de diciembre de 1073. Es canonizado en 1076 y, por la fama de sus milagros, su tumba se convierte en lugar de peregrinación.
La Baja Edad Media coincide con una etapa menos brillante de la abadía castellana. Pero, en 1512, el monasterio se adhiere a la Congregación Benedictina de Valladolid y se va formando el monasterio moderno junto al medieval: muralla, ala sur para las celdas de los monjes, capilla de Santo Domingo, iglesia neoclásico-barroca.
En noviembre de 1835, obedeciendo el decreto de exclaustración del gobierno de Mendizábal, la comunidad se dispersa y se interrumpe la vida monástica benedictina de Silos durante cuarenta y cinco años.
El 18 de diciembre de 1880, un grupo de monjes benedictinos de la abadía francesa de San Martín de Ligugé, ante la imposibilidad de seguir en su monasterio por las leyes francesas, abandonan su abadía y llegan a Silos. Dirigidos por Dom Ildefonso Guépin, monje de Solesmes, restauran la vida monástica en el monasterio castellano y lo salvan de una ruina total.
Desde entonces, en el siglo XX hasta hoy, la comunidad de Silos ha tenido y tiene una gran vitalidad: con su testimonio, con sus celebraciones litúrgicas, con sus aportaciones a la cultura, y con su irradiación, fundando varias casas nuevas en España, como Sta. María Estíbaliz (Álava), Ntra. Sra. de Montserrat de Madrid, San Salvador Leyre (Navarra), la Abadía de Santa Cruz del Valle de los Caídos (Madrid); y en Hispanoamérica: México y Argentina.
Por lo que se refiere a su aspecto exterior, en sus edificios monasteriales, Silos se compone de dos monasterios yuxtapuestos, en torno a dos claustros: el medieval y el moderno o clásico-barroco; con la iglesia al Norte, y la gran ala Sur, o zona habitacional, con las celdas de los monjes. Esta parte sufrió un pavoroso incendio en 1970, y se redujo a cenizas. Durante los años 1971-1972 se acometió la restauración de la zona devastada por el fuego, dejando el monasterio prácticamente como se puede ver en la actualidad.
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